Óleo Essencial de Anis

O óleo essencial de anis é um líquido incolor ou amarelado com cheiro e sabor característicos (anisados). Seu principal constituinte é o (E)-anetol (chega a 96%), um elemento aromático que, à temperatura ambiente, assume a forma de cristais brancos. Seu isômero, o (Z)-anetol, é menos comum na natureza, não apresenta aroma de anis e possui certa toxicidade. O óleo contêm também estragol (metilchavicol), cetona anísica e aldeídos e ácidos anísicos, em pequenas quantidades, mas que aumentam com a oxidação do (E)-anetol. Por fim, tem-se, ainda, os hidrocarbonetos terpênicos, como dipenteno, pinenos, felandrenos, etc. Aqui, é importante citar que o (E)-anetol, pela exposição do óleo ao ar e à luz, oxida-se formando aldeído anísico – elemento que, pela condensação, resulta na dianisoína. É geralmente extraído por destiladores cuja temperatura de operação da serpentina é superior a 20ºC, o que evita a oxidação do (E)-anetol e o congelamento do óleo. Quanto ao rendimento, este oscila entre 2 e 3%. Este óleo, também, não produz eventos neurotóxicos. Esta é uma informação importante, e que deve ser esclarecida, pois o óleo, ao contrário do chá de anis, não contêm na sua composição as lactonas sesquiterpênicas relacionadas aos casos de neurotoxicidade, especialmente envolvendo crianças.

O óleo essencial de anis é muito conhecido por seu efeito sobre o sistema digestivo e pode ser útil nos tratamentos de dispepsia, cólica e flatulência. Combate o vômito e a náusea, especialmente de fundo nervoso. Auxilia nos movimentos, pois estimula o peristaltismo. É usado como estimulante na fadiga cardíaca, sendo também um tônico genérico para o sistema circulatório e respiratório. É usado geralmente no tratamento de doenças dos pulmões e do coração, e pode ser eficaz contra a asma e problemas respiratórios. Auxilia no combate à gripe, graças as suas propriedades estimulantes. Pode auxiliar no tratamento de problemas sexuais como impotência e frigidez. Além disto, pesquisas indicam que o (E)-anetol também é um potente antiagregante plaquetário. Desta forma, ele pode ajudar no controle da formação de trombos (arterial ou venoso) – os coágulos que, perigosamente, obstruem o fluxo sanguíneo podendo resultar em isquemia ou infarto de órgãos. Dos agentes antiagregantes comerciais, o AAS (ácido acetilsalicílico) é o mais empregado, o qual é capaz de reduzir em 15% a mortalidade por eventos vasculares fatais e 30% dos não fatais. Ainda, o óleo de anis alivia cólicas menstruais, ajuda na rápida expulsão do parto e estimula o fluxo de leite na amamentação. É benéfico para quem sofre de enxaqueca e de vertigem, entretanto, sua superdosagem produz perturbações análogas à embriagues, convulsões epileptiformes e congestões pulmonares e cerebrais. Na pele, controla a infestação de piolhos e a coceira. Em geral, é considerado benéfico para o tratamento de doenças infecciosas.

Popularmente, plantas que contêm (E)-anetol são indicadas para “regularizar” o ciclo menstrual e como galactagogas (que aumentam a produção de leite) por se acreditar que esta substância, de fato, exerce tais atividades. Isto não está totalmente errado, afinal, sabe-se atualmente que o (E)-anetol pode ter uma ação estrogênica de 2 formas: 1) pela formação de dianetol e fotoanetol através do mau acondicionamento desta substância. Ex: um óleo de anis passível de oxidação e que recebe a incidência direta da luz solar. 2) quando administrado em doses elevadas. Como prova, tem-se os resultados obtidos por Howes (2002) em “Assessment of estrogenic activity in some common essential oil constituents”, onde o (E)-anetol – em baixas concentrações – não demonstrou atividade estrogênica tanto na linhagem celular humana responsiva ao estrogênio quanto na linhagem de leveduras para compostos androgênicos e antiandrogênicos. Porém, em outro estudo – desta vez com ratos – o (E)-anetol administrado na concentração de 80 mg/kg/dia por três dias causou um significativo aumento de peso uterino nas fêmeas imaturas, o que sugere uma ação estrogênica. Ou seja, esta ação (estrogen-like) – neste caso – só acontece por meio da administração, em doses consideráveis, de (E)-anetol não biotransformado. Também, convém gizar que a ação estrogênica, em alguns casos, é desejável pois ela pode “regularizar” algumas características sexuais femininas bem como auxiliar na preparação do útero para a gravidez. Todavia, o efeito estrogen-like exacerbado pode levar a retenção de líquidos, inchaço nas mamas, irregularidade menstrual, dores de cabeça, perda de memória, insônia entre outros problemas. Já em outro estudo, conduzido por Duvoix (2004), “Effect of chemopreventive agents on glutathione S-transferase P1-1 gene expression mechanisms via activating protein 1 and nuclear factor kappaB inhibition”, o (E)-anetol demonstrou ser citotóxico para as linhagens leucêmicas K562 e U937, atingindo 77% e 82% de morte celular, respectivamente, a 1,48 g/L. Neste caso, acredita-se que esta ação anticarcinogênica esteja relacionada com a sua capacidade de interagir com certos fatores de transcrição, que impedem o crescimento celular descontrolado.

Pesquisas indicam que o (E)-anetol reduz consideravelmente os efeitos tóxicos do álcool sobre o organismo, pois atua como um tônico para o fígado, rins e baço. Ele também apresenta propriedades inseticidas, sendo eficaz contra as larvas dos mosquitos Ochlerotatus caspius e Aedes aegypti, e certa eficácia como agente antibacteriano. De acordo com Yoshioka (2005), em “Aromatic factors of anti-platelet aggregation in fennel oil”, o (E)-anetol é um poderoso antiagregante plaquetário in vitro, o que in vivo pode dificultar ou impedir a formação de trombos (trombose). Quando ingerido por humanos, o (E)-anetol sofre biotransformação através de três vias principais conforme relata Newberne (1999) em “The FEMA GRAS assessment of trans-anethole used as a flavouring substance”, a saber: o-desmetilação, n-oxidação e epoxidação. Somente através da última via (epoxidação), é que alguns metabólitos tóxicos podem ser gerados. No entanto, no caso do (E)-anetol, esta via responde por apenas 3% da rota metabólica, razão pela qual esta substância é considerada segura pelos pesquisadores. Em humanos, após 24 horas da ingestão de 500 mg deste componente, já não é mais possível detectá-lo no sangue, o qual é excretado pela urina sob a forma de 9 metabólitos distintos, dentre os quais o ácido anísico (52%) e o ácido p-hidroxibenzóico (5%). Na indústria, além da sua aplicação como flavorizante, o (E)-anetol também é bastante utilizado como matéria-prima para a fabricação de perfumes e fragrâncias, afinal, sua nota combina-se perfeitamente com as notas amadeiradas e florais, estando presente no Jazz (1988), de Yves Saint Laurent, Lolita Lempicka (1997), de Lolita Lempicka, Armani Code (2004), de Armani e FUEL FOR LIFE men (2007), de DIESEL e em vários outros. Por fim, é importante frisar que o (E)-anetol é um precursor barato da parametoxianfetamina (PMA), uma droga da mesma família que pertence o Ecstasy cujo consumo já resultou em múltiplos casos fatais.