Cinamaldeído ou Aldeído Cinâmico

Devido ao seu forte cheiro e sabor de canela, o cinamaldeído vem sendo bastante empregado na flavorização de alimentos, bebidas e produtos farmacêuticos – quase sempre em concentrações inferiores a 0,5%. Na perfumaria, ele confere um tom picante, quente e seco às colônias, fazendo dele um elemento chave na elaboração de vários perfumes orientais amadeirados. Trata-se também de um excelente fungicida e larvicida de baixa toxicidade, capaz de eliminar as larvas do mosquito Aedes aegypti e muitas outras em até 24 horas, além de repelir animais como cães e gatos. Neste caso, aliás, a dose letal (DL50) é de 29 ppm; ou seja, apenas 29 ppm de cinamaldeído são necessários para aniquilar a metade de uma população de insetos. Além disto, em testes de laboratório, ele inibiu (embora nem sempre) o desenvolvimento de leveduras resistentes ao fluconazol, um medicamento indicado para uma série de infecções fungicidas, como a candidíase vaginal. Dr. Kurt Schnaubelt, PhD em medicina na Alemanha pela Universidade Técnica de Munique, em seu clássico livro “Medical Aromatherapy: Healing with Essential Oils” de 1999 cita que o cinamaldeído é um exemplo da sábia “seletividade” da natureza em favor da vida. Afinal, de acordo com o Dr. Kurt, ele é eficaz contra diversas cepas de bactérias intestinais patogênicas, porém é inofensivo a Enterococcus faecalis, uma bactéria gram-positiva comensal do sistema digestivo humano e de outros mamíferos que, dentro de um controle populacional, traz vários benefícios para a saúde. Além disto, pesquisas tem demonstrado que o cinamaldeído é ativo contra algumas bactérias que vivem no dorso da língua e ajuda a prevenir a aglutinação excessiva das plaquetas do sangue, evitando, desta forma, insuficiência no fluxo sanguíneo.

O cinamaldeído, assim como o anetol e o eugenol, é um fenilpropanoide derivado do aminoácido fenilalanina. Sua fórmula reduzida foi estabelecida por Dumas e Pilligot em 1834, no entanto, a sua estrutura exata foi determinada apenas por Erlenmeyer, em 1866. Via síntese, o cinamaldeído era inicialmente obtido através da condensação aldólica do benzaldeído e do acetaldeído, porém, atualmente a forma mais empregada é utilizando o cinamol (forma alcoólica do cinamaldeído) como ponto de partida. Independentemente da sua origem (natural ou sintética), testes in vitro utilizando homogenatos de pele humana indicam que o mecanismo de ação do cinamaldeído ocorre por meio da sua metabolização pela enzima aldeído desidrogenase (ALDH), a mesma envolvida no metabolismo do álcool (convertendo o acetaldeído em acetato). Desta maneira, produz-se como metabolitos o ácido cinâmico e o álcool cinâmico. Aliás, estes dois metabolitos não reagem espontaneamente com a glutationa, ao contrário do cinamaldeído. Por esta razão, de acordo com estudos envolvendo ratos, o cinamaldeído reduz consideravelmente a ação das glutationa-S-transferase (GSTs), que possuem um papel central na biotransformação e eliminação de xenobióticos e na defesa das células contra o estresse oxidativo. Porém, em algumas situações, como na quimioterapia contra o câncer, torna-se interessante reduzir a ação das GSTs. Afinal, desta maneira, os agentes terapêuticos não são rapidamente “detoxificados” pela ação catalítica das GSTs, que pode levar a resistência. Outros inibidores das GSTs, como o 8-metoxipsoraleno (8-MOP), um derivado do psoraleno, já estão sendo estudados como promissores antineoplásicos. Além disto, o cinamaldeído mostra-se como um potente inibidor da xantina oxidase, a enzima que produz ácido úrico a partir de um substrato chamado hipoxantina. Este é, inclusive, o mecanismo de ação do fármaco alopurinol, utilizado para prevenir crises de gota e outras condições associadas com o excesso de ácido úrico no corpo. Isto pressupõe que o cinamaldeído pode, eventualmente, ser utilizado no tratamento de manifestações desta natureza.