Benzaldeído ou Aldeído Benzóico

Isolado pela primeira vez em 1803, o benzaldeído foi um dos componentes chave nos estudos que embasaram a teoria estrutural da química orgânica por volta de 1830. Naquela época, Friedrich Wohler – o “fundador” da síntese orgânica – juntamente com seu parceiro Justus Liebig utilizaram o óleo de amêndoas amargas, cuja concentração de benzaldeído é superior a 50%, como um dos elementos para as suas descobertas. Com o passar do tempo, novas técnicas foram surgindo e atualmente há várias rotas para a obtenção do benzaldeído. A cloração na fase líquida e a oxidação do tolueno são as principais, porém vários outras são conhecidas, como a oxidação parcial do álcool benzílico, a hidrólise alcalina do diclorometilbenzeno e a carbonilação do benzeno. Além disso, pode também ser sintetizado a partir do cinamaldeído, obtido a partir do óleo de canela, por refluxo em solução aquosa/alcoólica entre 90°C e 150°C, com uma base (mais comumente carbonato ou bicarbonato de sódio) de 5 até 80 horas, seguida de destilação do benzaldeído formado. Esta reação também produz acetaldeído. Na presença de oxigênio, porém, o benzaldeído é convertido a ácido benzóico, que é uma impureza comum nas amostras de laboratório e a reação do benzaldeído com acetato de sódio anidro e anidrido acético leva à formação de ácido cinâmico.

Bastante versátil, o benzaldeído vem sendo utilizado pelos mais diversos ramos da indústria. Na indústria de alimentos, trata-se de um popular flavorizante – sobretudo nas composições de cereja e amêndoas. Na fabricação de tintas, em conjunto com a dimetilanilina, entra como matéria prima na elaboração do “verde malaquita” e como precursor de algumas tintas de acridina. Em 1980, Mutsuyuki Kochi e seus colegas demonstraram que o benzaldeído pode apresentar atividade antitumoral em seres humanos – razão pela qual vem sendo alvo de estudos pela indústria farmacêutica. É, também, empregado na fabricação de perfumes e convertido em derivados do cinamaldeído e de estireno, através de condensação aldólica. Por fim, trata-se de um precursor comum para muitos outros compostos, como do ácido mandélico, um alfahidroxiácido bastante utilizado em formulações cosméticas contra o fotoenvelhecimento, hiperpigmentação, acne e para preparar a pele para o peeling a laser. Basicamente, ele atua acelerando a troca de pele e tem ação clareadora, pois elimina o excesso de melanina distribuída na superfície cutânea.