Ascaridol

O nome ascaridol deriva de Ascaris, gênero do verme intestinal popularmente conhecido como lombriga, sendo utilizado há muitas décadas como anti-helmíntico no controle de nematóides. Ele possui um efeito narcótico e inibitório nos parasitas intestinais, fazendo com que eles se desprendam do tecido ao qual estão aderidos. No início do século XX, era a substância mais utilizada para combater parasitas intestinais em humanos e em animais, no entanto, por ser tóxico, seu uso não é mais comum. Em doses elevadas, pode causar irritação na pele e mucosas, cefalalgia, taquicardia, parada respiratória e até a morte. Isolado pela primeira vez do quenopódio, em 1908 por Hüthig, o ascaridol foi descrito inicialmente como instável e explosivo. Inclusive, em conseqüência da sua instabilidade (em particular térmica), isolá-lo sempre foi, e continua sendo, uma tarefa difícil. Vários métodos já foram testados sem muito sucesso, como por exemplo: a destilação fracionada não conduz a resultados quantitativos, embora ofereça a vantagem do enriquecimento das frações. Já o método da formação do complexo cristalino com a tioureia origina um composto muito impuro, e, por fim, a cromatografia preparativa na fase gasosa produz um ascaridol contendo produtos da sua degradação. Entretanto, a cromatografia em placas de gel de sílica, na modalidade preparativa, tem demonstrado bons resultados, permitindo isolar o ascaridol puro.

Para finalizar, o ascaridol pode ser sintetizado através da fotoxidação do alfa-terpineno, como mostrado na figura abaixo.

E mais recentemente, foi proposta uma nova de síntese do ascaridol, a partir do alfa-terpineno, empregando fotoxidação, CO2 supercrítico (scCO2) e uma porfirina altamente fluorada (TPFPP).