Anetol

Popularmente, plantas que contêm (E)-anetol são indicadas para “regularizar” o ciclo menstrual e como galactagogas (que aumentam a produção de leite) por se acreditar que esta substância, de fato, exerce tais atividades. Isto não está totalmente errado, afinal, sabe-se atualmente que o (E)-anetol pode ter uma ação estrogênica de 2 formas: 1) pela formação de dianetol e fotoanetol através do mau acondicionamento desta substância. Ex: um óleo de erva doce passível de oxidação e que recebe a incidência direta da luz solar. 2) quando administrado em doses elevadas. Como prova, tem-se os resultados obtidos por Howes (2002) em “Assessment of estrogenic activity in some common essential oil constituents”, onde o (E)-anetol – em baixas concentrações – não demonstrou atividade estrogênica tanto na linhagem celular humana responsiva ao estrogênio quanto na linhagem de leveduras para compostos androgênicos e antiandrogênicos. Porém, em outro estudo – desta vez com ratos – o (E)-anetol administrado na concentração de 80 mg/kg/dia por três dias causou um significativo aumento de peso uterino nas fêmeas imaturas, o que sugere uma ação estrogênica. Ou seja, esta ação (estrogen-like) – neste caso – só acontece por meio da administração, em doses consideráveis, de (E)-anetol não biotransformado. Também, convém gizar que a ação estrogênica, em alguns casos, é desejável pois ela pode “regularizar” algumas características sexuais femininas bem como auxiliar na preparação do útero para a gravidez. Todavia, o efeito estrogen-like exacerbado pode levar a retenção de líquidos, inchaço nas mamas, irregularidade menstrual, dores de cabeça, perda de memória, insônia entre outros problemas. Já em outro estudo, conduzido por Duvoix (2004), “Effect of chemopreventive agents on glutathione S-transferase P1-1 gene expression mechanisms via activating protein 1 and nuclear factor kappaB inhibition”, o (E)-anetol demonstrou ser citotóxico para as linhagens leucêmicas K562 e U937, atingindo 77% e 82% de morte celular, respectivamente, a 1,48 g/L. Neste caso, acredita-se que esta ação anticarcinogênica esteja relacionada com a sua capacidade de interagir com certos fatores de transcrição, que impedem o crescimento celular descontrolado.

Pesquisas indicam que o (E)-anetol reduz consideravelmente os efeitos tóxicos do álcool sobre o organismo, pois atua como um tônico para o fígado, rins e baço. Ele também apresenta propriedades inseticidas, sendo eficaz contra as larvas dos mosquitos Ochlerotatus caspius e Aedes aegypti, e certa eficácia como agente antibacteriano. De acordo com Yoshioka (2005), em “Aromatic factors of anti-platelet aggregation in fennel oil”, o (E)-anetol é um poderoso antiagregante plaquetário in vitro, o que in vivo pode dificultar ou impedir a formação de trombos (trombose). Quando ingerido por humanos, o (E)-anetol sofre biotransformação através de três vias principais conforme relata Newberne (1999) em “The FEMA GRAS assessment of trans-anethole used as a flavouring substance”, a saber: o-desmetilação, n-oxidação e epoxidação. Somente através da última via (epoxidação), é que alguns metabólitos tóxicos podem ser gerados. No entanto, no caso do (E)-anetol, esta via responde por apenas 3% da rota metabólica, razão pela qual esta substância é considerada segura pelos pesquisadores. Em humanos, após 24 horas da ingestão de 500 mg deste componente, já não é mais possível detectá-lo no sangue, o qual é excretado pela urina sob a forma de 9 metabólitos distintos, dentre os quais o ácido anísico (52%) e o ácido p-hidroxibenzóico (5%). Na indústria, além da sua aplicação como flavorizante, o (E)-anetol também é bastante utilizado como matéria-prima para a fabricação de perfumes e fragrâncias, afinal, sua nota combina-se perfeitamente com as notas amadeiradas e florais, estando presente no Jazz (1988), de Yves Saint Laurent, Lolita Lempicka (1997), de Lolita Lempicka, Armani Code (2004), de Armani e FUEL FOR LIFE men (2007), de DIESEL e em vários outros. Por fim, é importante frisar que o (E)-anetol é um precursor barato da parametoxianfetamina (PMA), uma droga da mesma família que pertence o Ecstasy cujo consumo já resultou em múltiplos casos fatais.

● As farmacopéias propõem vários métodos para se fazer o controle da identidade e da pureza dos óleos essenciais, métodos que devem ser combinados entre si com o objetivo de garantir os melhores resultados. Dentre eles, é comum o uso do “ponto de solidificação” para os óleos que apresentam um constituinte majoritário, como o óleo de erva doce com o anetol (75 a 87%). Neste caso, sabe-se que o anetol puro cristaliza a 21º C e um óleo com 85% de anetol apresenta um ponto de solidificação em 14º C. Então, valores fora deste limite para este óleo indicam uma possível adulteração, probabilidade esta que pode, e deve, ser confirmada por outros métodos, como por cromatografia.